Topowe "osiągnięcie" Kyrgiosa miało miejsce latem 2019 roku. Podczas poprzedzającego US Open turnieju w Cincinnati Australiczyk zmierzył się w drugiej rundzie z Rosjaninem Karenem Chaczanowem i wygrał nawet (po zaciętej walce) pierwszego seta. Na początku drugiego zaczęło się jednak „przedstawienie”, a łamanie rakiet i kłótnie z sędzią sprawiły, że Kyrgios kompletnie stracił panowanie nad sobą i przebiegiem wydarzeń na korcie. Ostatecznie przegrał w trzech setach. W „nagrodę” otrzymał 113 tysięcy dolarów grzywny, co jest jedną z najwyższych kar przyznanych w tenisie w ostatnich latach.